ПРОПІЛПАРАБЕН, ніпазол, Propylis parahydroxybenzoas (Ph Eur), Propyl hydroxybenzoate (BP), Propylparaben (USPNF). Propyl 4-hydroxybenzoate (CAS № 94–13–3); син.: E 216; 4-hydroxybenzoic asid propyl ester; Nipasol M; propagin; propyl p- hydroxybenzoate; Propyl parasept; Solbrol P; Uniphen P-23.
С10Н12О3 Мол. м. 180,20
Отримують П. методом етерифікації п-гідроксибензойної кислоти з n-пропанолом. Являє собою кристалічний порошок білого кольору, без запаху і смаку. Має такі властивості: Ткип =295 ˚С, щільність (справжня) — 1,288 г/см3; константа дисоціації — 8,4 при 22 ˚С, Тзайм =140 ˚С. Розчинний у рослинних оліях (кукурудзяній, арахісовій (1:70), соєвій), у мінеральній олії (1:3330); добрерозчинний в ацетоні, етері; розчинний в етанолі 95% (1:1,1), етанолі 50% (1:5,6), гліцерині (1:250), пропіленгліколі (1:3,9), пропіленгліколі 50% (1:110), воді (1:4350) при 15 ˚С, (1:2500) при 20 ˚С, (1:225) при 80 ˚С.
П. ефективний у широкому діапазоні рН, але найбільшу антимікробну активність виявляє при рН 4,0–8,0. Активний проти дріжджових і пліснявих грибів, а також проти грампозитивних і грамнегативних мікроорганізмів. Антимікробна активність посилюється зі збільшенням довжини вуглеводневого ланцюга, однак при цьому зменшується розчинність у воді. МІК П. у водних розчинах наведена в таблиці.
Таблиця. Мінімальні інгібуючі концентрації (МІК) пропілпарабену у водних розчинах
Мікроорганізми | МІК, мг/мл |
Aerobacter aerogenes ATCC 8308 | 1000 |
Aspergillus niger ATCC 9642 | 500 |
Aspergillus niger ATCC 10254 | 200 |
Bacillus cereus var. mycoides ATCC 6462 | 125 |
Bacillus subtilis ATCC 6633 | 500 |
Candida albicans ATCC 10231 | 250 |
Enterobacter cloacae ATCC 23355 | 1000 |
Escherichia coli ATCC 8739 | 500 |
Escherichia coli ATCC 9637 | 100 |
Klebsiella pneumoniae ATCC 8308 | 500 |
Penicillium chrysogenum ATCC 9480 | 125 |
Penicillium digitatum ATCC 10030 | 63 |
Proteus vulgaris ATCC 13315 | 1000 |
Pseudomonas aeruginosa ATCC 9027 | >1000 |
Pseudomonas aeruginosa ATCC 15442 | >1000 |
Pseudomonas stutzeri | 500 |
Rhizopus nigricans ATCC 6227A | 125 |
Saccharomyces cerevisiae ATCC 9763 | 125 |
Salmonella typhosa ATCC 6539 | 500 |
Serratia marcescens ATCC 8100 | 500 |
Staphylococcus aureus ATCC 6538P | 500 |
Staphylococcus epidermidis ATCC 12228 | 500 |
Trichoрhyton mentagrophytes | 65 |
Використовується як консервант у ЛП, косметології та харчових продуктах. Може використовуватись також у поєднанні з іншими складними естерами парабенів або з антимікробними агентами, напр., з метилпарабеном.
Aalto T.R., Firman M.C. Rigler N.E. p-Hydroxybenzoic acid esters as preservatives I: uses, antibacterial and antifungal studies, properties and determination // J. Am. Pharm. Accoc. (Sci). — 1953. — № 42.